Criado entre Nova Jersey e Santa Monica, Trilling formou-se em Literatura Inglesa na Columbia e concluiu um mestrado em Produção de Cinema e TV na UCLA, base que sustentou sua trajetória na sétima arte. Iniciou a carreira vendendo o roteiro da comédia negra Delivered e dirigiu o filme independente Dinner and Driving, antes de estrear na televisão com o episódio “The Fugue” de Felicity, onde acabou…