Nascida em Brooklyn, Nova Iorque, filha de imigrantes guianeses, Vanessa Lee Chester mudou-se ainda criança para Los Angeles, onde iniciou sua formação artística participando de comerciais. Seu primeiro papel cinematográfico ocorreu em CB4 (1993), ao lado de Chris Rock, seguido por uma participação em A Little Princess (1995), de Alfonso Cuarón, e o papel de Janie em Harriet the Spy (1996), ao lad…