Originado em Kingston, Jamaica e criado em Toronto, Chevolleau aperfeiçoou sua técnica de atuação estudando o Método Meisner com Paul Bardier. Iniciou sua trajetória na televisão no final dos anos 1980, aparecendo em episódios de My Secret Identity e Friday the 13th: The Series, e ganhou destaque ao protagonizar o telefilme Pray for Me, Paul Henderson em 1989. Consolidou-se nas séries Boogies Dine…