Natural da Inglaterra, Leo Gregory começou sua formação artística no teatro, destacando-se na peça Drag On, apresentada no Royal Court em 2000. Sua estreia televisiva ocorreu em 1996 na minissérie Samson e Dalila, ao lado de nomes como Elizabeth Hurley e Michael Gambon, e logo conquistou reconhecimento ao protagonizar o filme para TV When I Was 12, que estreou no Festival de Edimburgo de 2001 e re…