Originário de Dallas, iniciou sua trajetória artística em um comercial local antes de se mudar para Los Angeles, onde sua mãe o acompanhava a audições. Ganhou notoriedade aos 11 anos ao interpretar Michael “Squints” Palledorous no clássico de 1993 The Sandlot, papel que retomou na sequência lançada em 2007. Nos anos seguintes, participou de episódios de Boy Meets World e interpretou o valentão Ala…