Formado na Wayne State University, Gary Crotty iniciou sua prática teatral interpretando Snoopy em uma montagem de You’re a Good Man, Charlie Brown em 1975, antes de adotar o nome artístico Biff Wiff. Seu primeiro papel profissional surgiu em 1986, na série The New Gidget, e ele seguiu acumulando participações menores em produções como Roseanne, Desperate Housewives, It’s Always Sunny in Philadelp…