Urodzona w rodzinie imigrantów z Gujany, Vanessa Lee Chester dorastała w Los Angeles, gdzie pod okiem matki zaczęła brać udział w castingach reklamowych, co dało jej pierwsze doświadczenia aktorskie. Debiut filmowy zadebiutowała w komedii CB4 (1993), a kolejne role w filmach A Little Princess (1995) i Harriet the Spy (1996) przyniosły jej uznanie krytyków, za które otrzymała nagrodę Young Artist z…