Pochodzący z Tranent w East Lothian, Kennedy uczęszczał do George Watson's College w Edynburgu, a następnie studiował wychowanie fizyczne w Scottish School of PE w Jordanhill oraz przez rok architekturę w Scott Sutherland School of Architecture w Aberdeen. Swoją popularność zdobył dzięki udziałowi w skeczowym programie Absolutely, po czym współprowadził oryginalny program National Lottery u boku A…
