Pochodzący z Dallas, gdzie rozpoczął karierę od występu w reklamie, a następnie przeniesiony do Los Angeles pod opieką matki, Chauncey Leopardi szybko zyskał rozpoznawalność jako młody aktor. Najbardziej znany jest z roli Michaela „Squints” Palledorous w kultowym filmie „The Sandlot” z 1993 roku, którą powtórzył w trzeciej części serii w 2007 roku, a także z występu jako Alan White w krótko-trwają…
