Urodzony i wychowany w żydowskiej rodzinie w Brooklynie, Sobel od lat 80. intensywnie występował w klubach komediowych, co doprowadziło go do udziału w programie Rodney’ego Dangerfielda „Young Comedians”. Jego filmowa kariera rozpoczęła się rolą w „Revenge of the Nerds II: Nerds in Paradise” oraz występem w „Blind Date” (1987), a w „Punchline” pełnił zarówno małą rolę aktorską, jak i doradzał Tomo…