Originario di Newark e formato a Chicago, Holmes iniziò la sua attività artistica producendo spettacoli per compagnie amatoriali e intrattenendo in salotti, club e concerti. Dopo una collaborazione con Olga Nethersole, fece il suo debutto sul palcoscenico a Boston nel 1899 e, poco dopo, approdò a Broadway, dove interpretò ruoli in produzioni controverse e classici come “Hamlet” e “The Music Master…
