Originario di Chicago, Illinois, ha frequentato la DeKalb School of the Arts prima di intraprendere la carriera di attore. I primi ruoli cinematografici includono The Last Affair (1976) e Continental Divide (1981), ma la sua notorietà è cresciuta con le apparizioni in tre film con Tom Cruise, tra cui Risky Business (1983) e Cocktail (1988). Ha recitato in pellicole di culto come The Breakfast Club…