Nato nel Massachusetts, ha conseguito una laurea in governo al Dartmouth College e ha completato gli studi giuridici prima di abbandonare la professione legale per la comicità, entrando nella Upright Citizens Brigade e collaborando con ImprovOlympic e Second City a Chicago, dove ha co-creato lo spettacolo improvvisato Modern Problems, presentato al Edinburgh Fringe. Nel 1998 si è unito al gruppo T…