Originario di Chicago, ha frequentato la Francis W. Parker School e si è laureato summa cum laude in inglese al Bowdoin College, dove è stato eletto Phi Beta Kappa; la sua formazione teatrale è proseguita con New Crime Productions, fondata da John Cusack, e con la Steppenwolf Theatre Company. Dopo il debutto cinematografico in The Grifters (1990), ha ricoperto ruoli secondari in film come Bedazzle…