Cresciuto a Onalaska, Wisconsin, Proksch si è diplomato all'Onalaska High School per poi laurearsi all'Università del Wisconsin-Eau Claire, formazione che ha preceduto la sua prima apparizione comica con l'alter ego Kenny “K-Strass” Strasser, un finto maestro di yo-yo che compariva nei telegiornali locali raccontando assurde storie ambientali e fallendo i trucchi dal vivo.
Da lì è passato a ruo…
