Cresciuto a Cleveland, Ohio, Hentemann ha frequentato la Saint Ignatius High School e ha iniziato la sua carriera disegnando e scrivendo biglietti d'auguri per American Greetings, un lavoro che gli ha aperto le porte della televisione grazie all'interesse di David Letterman. Da lì è passato alla scrittura per il Late Show con David Letterman, per poi entrare nella prima stagione di Family Guy, dov…
