Cresciuto a Longwood, Florida, e di origini portoricane, Segarra ha affinato il canto nella chiesa pentecostale prima di laurearsi alla Tisch School of the Arts di NYU. Dopo aver interpretato Hector Ruiz nella serie per bambini The Electric Company, ha recitato nei musical Lysistrata Jones e Dogfight, per poi emergere sul palcoscenico di Broadway con il ruolo di Emilio Estefan in On Your Feet!. In…