Nato a Dayton, Ohio, e cresciuto tra la separazione dei genitori, Winters si formò al Kenyon College e poi studiò disegno animato al Dayton Art Institute, interrompendo gli studi per servire nel Corpo dei Marines durante la Seconda guerra mondiale. Dopo la guerra iniziò a esibirsi in radio locale, passando poi alla televisione dove divenne noto per i personaggi in programmi come The Steve Allen Sh…
