Originario di St. Louis, Missouri, si è diplomato alla University City High School, dove è stato premiato come miglior ballerino della classe. Dopo il primo ruolo importante nel film romantico Say Anything... accanto a John Cusack, ha partecipato al video musicale di Sheryl Crow “All I Wanna Do” e ha ricoperto ruoli di supporto in A League of Their Own, True Romance, Uncorked e in episodi di Murph…