Originario degli Stati Uniti ma naturalizzato canadese, Hennessey iniziò la sua formazione artistica nel gruppo comico Zoo Factory, dove collaborò con Hariet Cohen e altri attori. Divenne presto una voce riconoscibile nell'animazione, interpretando Brave Heart Lion nella serie Care Bears, ruolo che lo rese celebre a livello internazionale. La sua versatilità lo portò a dare vita a personaggi come…
