Nato a Jamaica, Queens, New York, e laureato in lettere presso la SUNY Albany con un master in arti drammatiche conseguito alla Yale School of Drama, D. B. Woodside ha iniziato la sua carriera televisiva interpretando Aaron Mosley nella seconda stagione di Murder One (1996), per poi apparire in numerosi ospiti su The Practice, Snoops, The Division e Once and Again. Il suo ruolo più noto è stato qu…
