Originario di Normal, Illinois, Dunn si trasferì da bambino a Saint Paul, Minnesota, dove al Saint Paul Central High School si avvicinò al teatro e a un gruppo di improvvisazione. Dopo aver studiato e insegnato improvvisazione al Upright Citizens Brigade Theatre dal 1999, divenne membro del collettivo Boom Chicago. Nel 1998 si spostò a New York, lavorando per Late Night with Conan O'Brien, per poi…
