Originaire de Scarsdale, New York, il a étudié l’improvisation au sein du Second City de Chicago, où il a également encadré et dirigé les débuts de Tina Fey et Amy Poehler. Sa carrière cinématographique débute avec le rôle de Carl, courtier en bourse, dans le film Good Advice (2001), suivi d’une apparition en tant que Dr Terry Bournachle dans Labor Pains (2009) et de Franklin le ramasseur de chien…