Natif de Dayton, Ohio, il s’engagea rapidement dans le divertissement télévisuel, animant dès 1955 des programmes comme And Here’s the Show avant de lancer sa propre série, The Jonathan Winters Show. Son talent d’improvisation le propulsa vers le cinéma, où il incarna des personnages mémorables dans It’s a Mad Mad Mad Mad World (Lennie Pike), The Loved One (Henry Glenworthy) et The Russians Are Co…