Née à New York, Gertrude Flynn débute sur les planches de Broadway en 1929, où elle enchaîne dix-huit pièces, parmi lesquelles The Moon in the Yellow River (1932), Noé (1935) et The Grass Harp (1952), dernière représentation de sa longue carrière théâtrale.
Après une transition vers le cinéma, elle apparaît dans seize longs métrages, dont The Barefoot Contessa (1954), War and Peace de King Vido…