Issue d'Honolulu, elle a découvert la scène dès l'adolescence en jouant au sein du Punahou School et du Honolulu Community Theater, avant de poursuivre ses études à Sarah Lawrence College. Son père, ancien correspondant de la Associated Press lors de l'attaque de Pearl Harbor, travaillait comme rédacteur en chef du Honolulu Star-Bulletin, ce qui a offert à Diana une première expérience dans le mil…