Issu de Washington, D.C., il a suivi un parcours scolaire varié, du Gonzaga College High School à l’université Tufts, avant d’obtenir un MFA à la New York University en 1998. Sa notoriété s’est construite grâce à une succession de rôles télévisés marquants, notamment le chimiste Gale Boetticher dans Breaking Bad et son apparition récurrente dans Suits en tant que Daniel Hardman, ainsi que des pass…