Découvert au lycée par le réalisateur Alexander Payne, il obtient son premier rôle dans le film L'Arriviste, puis apparaît dans Un été sur terre (2000) et la comédie Trop, c’est trop ! avant de se faire connaître du grand public grâce à son interprétation de Chris « Oz » Ostreicher dans American Pie 2 (2001). Après ces débuts comiques, il diversifie sa filmographie en prenant le rôle principal dan…
