Originario de York y formado en la escuela Bramcote y en los colegios navales de Osborne y Dartmouth, Webb abandonó la carrera militar para dedicarse al teatro, debutando en 1924. Su trayectoria se consolidó en compañías como la de Liverpool y en Londres, destacando en obras de A. A. Milne, Noël Coward y T. S. Eliot; participó en la mayoría de los cortos de Tonight at 8.30 y dirigió Peace in Our T…