Geboren in Rom, begann Milani seine Laufbahn in der Filmbranche 1985 als Assistent von Mario Monicelli bei „Let's Hope It's a Girl“ und sammelte anschließend Erfahrung bei Nanni Moretti, Florestano Vancini und Daniele Luchetti. Nach dieser Ausbildung führte er 1994 sein Regiedebüt mit der Komödie-Drama „Auguri professore“ an, das 1997 in die Kinos kam.
Seine Filmografie umfasst unter anderem „T…