Geboren in Cincinnati, Ohio, erhielt Connolly seine Ausbildung am St. Xavier College und am College of Music of Cincinnati, bevor er nach dem Ersten Weltkrieg im US Marine Corps diente und ein Studium an der Universität Dublin aufnahm, das ihn jedoch zurück zum Schauspiel führte. Auf der Bühne wirkte er von 1916 bis 1935 in 22 Broadway-Produktionen, darunter Wiederaufführungen von Pirandellos „Sec…