Als Sohn von Susan und Ron Simons wuchs er in Maine auf, absolvierte 1996 das Maranacook Community High School und schloss 2001 ein Studium an der University of Maine ab. Nach ersten Tätigkeiten in Werbespots, bei denen er sogar hinter der Kamera für ein 2009 viral gegangenes Folgers-Spot-Casting mitwirkte, gelang ihm der Durchbruch als Jonah Ryan in der HBO-Komödie Veep, wo er von 2012 bis 2019 m…
