Geboren in Newark, New Jersey, und in Chicago ausgebildet, sammelte Holmes dort erste Auftritte als Parlor- und Clubunterhalter, bevor er 1899 in Boston seine Bühnendebüt gab. Auf dem Broadway erschien er 1900 in der umstrittenen Produktion von „Sapho“ und spielte später in Erfolgsstücken wie „The Music Master“ und „His Majesty Bunker Bean“. In den 1910er-Jahren wechselte er ins Kino, wo er in Kur…