Aufgewachsen im Großraum Chicago und nach dem Abschluss der Thornton Township High School im Jahr 1971, entwickelte DeSantis neben seiner schauspielerischen Laufbahn ein Interesse am Unternehmertum. Er leitete das Bekleidungs- und Memorabilia-Unternehmen Passing 4 Sane sowie die Seifenfirma Bubbletown, die sich auf lizenzierte Figuren spezialisierten.
Als Schauspieler wirkte er in einer Reihe v…