Geboren in Boston und aufgewachsen in West Orange, New Jersey, absolvierte Wolf 1990 ein Finanzstudium an der George Washington University, wo er Mitglied der Alpha Epsilon Pi war. Bekannt wurde er durch die Rolle des Bailey Salinger in der Fernsehserie Party of Five, die ihm über sechs Jahre hinweg zu breiter Anerkennung verhalf. Weitere bedeutende Fernsehauftritte folgten, darunter Jeremy Kates…
