Als Sohn der Schauspielerinnen Patricia Hayes und Valentine Brooke, der unter dem Künstlernamen Valentine Rooke auftrat, begann Richard O'Callaghan bereits in den 1950er Jahren als Kinderdarsteller im Theater und Radio, damals noch unter seinem Geburtsnamen Richard Brooke. Bekannt wurde er vor allem durch die schrägen britischen Komödien „Carry On Loving“ (1970) und „Carry On At Your Convenience“…
