Aus Red Bank, New Jersey, stammend, verbrachte Dobson seine Kindheit im benachbarten Middletown Township und besuchte die Middletown High School South, bevor er später in Loch Arbour lebte. Seine Schauspielkarriere begann in den späten 1980er Jahren, wobei er in Filmen wie „Sing“ und „Last Exit to Brooklyn“ (je 1989) mitwirkte und anschließend Rollen in „The Marrying Man“ (1991) sowie in der von P…