Geboren in Chicago in einer reformjüdischen Familie, absolvierte Adelstein das Francis W. Parker School und schloss sein Studium der Anglistik an der Bowdoin College summa cum laude ab, bevor er im Theater bei New Crime Productions und der Steppenwolf Company einsetzte. Sein Filmdebüt gab er 1990 mit The Grifters, woraufhin er in Nebenrollen in Bedazzled, Intolerable Cruelty, Memoirs of a Geisha u…