Als Sohn von Künstlern in Michigan aufgewachsen und später in Virginia erzogen, erhielt Henry ein Stipendium für die Collegiate School und schloss 1988 ein Geschichtsstudium an der Washington-and-Lee-Universität ab, wo er von der Sophomore- bis zur Senior-Jahrgangsstufe Klassensprecher war. Nach einer kurzen Tätigkeit in der Werbung zog er nach Kalifornien, besuchte das Groundlings-Theater und stu…