Obwohl in Honolulu geboren und nach Stationierungen in Thailand und Deutschland aufgewachsen, studierte Flanagan Politikwissenschaft an der Boston College und sammelte erste Bühnenerfahrungen in Minneapolis, wo sie in einer Comedy-Truppe und mehreren Theaterproduktionen auftrat, bevor sie 1996 mit der preisgekrönten Produktion The Bad Seed nach Los Angeles zog. Bekannt wurde sie vor allem als engl…