Geboren und aufgewachsen in Madison, Wisconsin, absolvierte Reynolds nach dem Besuch der Madison West High School eine Ausbildung an der IO Training Center sowie am Second City Conservatory in Chicago, wo er bereits mit 18 Jahren in der lokalen Comedy-Szene aktiv wurde. Seine Bühnenarbeit umfasste Auftritte bei IO Chicago, The Annoyance und weiteren Clubs, und er war Mitglied des Kill All Comedy-K…
