Als US-amerikanischer Schauspieler, dessen formale Ausbildung nicht dokumentiert ist, begann O'Connor 1979 mit einer Nebenrolle als Matrose in einer Episode von „Emergency!“. Der Durchbruch gelang ihm 1991, als er die Figur des Marshall Darling, des Vaters der Titelheldin, in der Kinderserie „Clarissa Explains It All“ über mehrere Staffeln verkörperte. Danach folgten zahlreiche Gastauftritte in Fe…