Geboren und aufgewachsen in Kingston, Ontario, besuchte Dillon das Kingston Collegiate and Vocational Institute, studierte an der Queen's University und lebte danach in London, bevor er nach Toronto zog. 1987 gründete er als Leadsänger die Rockband Headstones, deren Debüt 1993 erschien; nach deren Auflösung 2003 folgte das Projekt Hugh Dillon Redemption Choir, ein Soloalbum 2009 und 2011 die Wiede…
