In Stamford, Connecticut, Henry Simmons wuchs als Sohn einer Lehrerin und eines IRS-Mitarbeiters auf, erhielt ein Basketballstipendium für die Franklin Pierce University und schloss dort ein BWL-Studium ab, während er erste Bühnenerfahrungen sammelte. Nach einem kurzen Aufenthalt in der Wirtschaft zog er nach New York, um Schauspiel zu studieren, und ergatterte schließlich eine wiederkehrende Roll…