Geboren in New York City als Sohn der Pulitzer-Preisträgerin Sharon Olds, begann Gabriel Olds seine Schauspielausbildung bereits im Alter von fünfzehn Jahren an der Public Theater, wo er 1987 in „Measure for Measure“ auftrat. Während seines Studiums an der Yale University nahm er eine Auszeit, um am Broadway in „Any Given Day“ mitzuwirken, und kehrte später für die Hauptrolle in „Richard II“ zurüc…