Aufgewachsen in Neapel, begann Di Leva bereits im Alter von vierzehn Jahren, in lokalen Amateurtheatern zu spielen, und war später Mitbegründer des Ensembles Nest Napoli Est Teatro. Sein Kinodebüt erfolgte 1999 mit Aurelio Grimaldis Film The Man-Eater, woraufhin er sich kontinuierlich in Film und Fernsehen etablierte. Für seine Nebenrolle in A Quiet Life erhielt er 2011 die Nominierung zum David d…