Geboren in Detroit und aufgewachsen im Vorort Franklin, erhielt Sills seine musikalische Ausbildung an der University of Michigan und vertiefte sein Schauspielhandwerk am American Conservatory Theater in Kalifornien. Nach ersten Engagements in den US-Tourneen von „Into the Woods“ und „The Secret Garden“ etablierte er sich in den 1990er-Jahren als Bühnencharakterdarsteller, insbesondere im Süden Ka…