Geboren in Irland, begann Crowley seine Schauspielkarriere im Theater, wo er unter anderem eine Hauptrolle in der Olivier-Preis-gekrönten Produktion von Conor McPhersons The Weir übernahm, die in Großbritannien, Irland und den USA aufgeführt wurde. Sein Fernsehdebüt gab er 1976 als George Bernard Shaw in Victorian Scandals, und später erschien er in zahlreichen britischen Serien wie Father Ted, Jo…