Aufgewachsen in Lutherville, Maryland, studierte Waters 1999 an der Second City in Toronto Sketch- und Improvisationskomödie, nachdem er in seiner Jugend Baseball spielen wollte und stattdessen als Little-League-Umpire tätig war. Nach dem Umzug nach Los Angeles arbeitete er bei Tower Video, trat ab 2000 regelmäßig in der lokalen Sketch-Szene auf und gründete zusammen mit Simon Helberg das Comedy-D…
