Geboren in Chicago, begann der Komiker seine Laufbahn in lokalen Comedy-Clubs, bevor er nach Los Angeles zog, wo er den Comedy-Central-Laugh-Riots-Wettbewerb gewann und anschließend Teil der Cedric-the-Entertainer-Tour wurde. Bekannt wurde er durch die Figur Ray the Hustle Guy in den Barbershop-Filmen, gefolgt von Auftritten in Semi-Pro, 21 Jump Street und How High 2. Im Fernsehen wirkte er in Ser…